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化合物简介
Cidofovir (brand name Vistide) is an injectable antiviral medication primarily used as a treatment for cytomegalovirus (CMV) retinitis (an infection of the retina of the eye) in people with AIDS.
基本信息
CAS:113852-37-2
中文别名:(S)-[[2-(4-氨基-2-氧-1(2H)嘧啶基)-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]膦酸;[1-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3-羟基丙烷-2-基]氧甲基膦酸;培哚普利叔丁胺盐;
英文别名:(S)-(3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1-hydroxypropan-2-yloxy)methylphosphonic acid;Cidofovir hydrate;Cidofovir;Cidovir (S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonylmethoxy)propyl]cytosine HPMPC Vistide;
分子式:C8H14N3O6P
分子量:279.187
精确质量:279.062
Psa:157.71
Logp:-1.0806
中文别名:(S)-[[2-(4-氨基-2-氧-1(2H)嘧啶基)-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]膦酸;[1-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3-羟基丙烷-2-基]氧甲基膦酸;培哚普利叔丁胺盐;
英文别名:(S)-(3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1-hydroxypropan-2-yloxy)methylphosphonic acid;Cidofovir hydrate;Cidofovir;Cidovir (S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonylmethoxy)propyl]cytosine HPMPC Vistide;
分子式:C8H14N3O6P
分子量:279.187
精确质量:279.062
Psa:157.71
Logp:-1.0806
编号系统
UNII:768M1V522C
物化性质
外观与性状:松软的白色粉末
密度:1.76 g/cm3
沸点:609.5ºC at 760 mmHg
熔点:260ºC
闪点:322.4ºC
折射率:1.656
蒸汽压:2.11E-17mmHg at 25°C
密度:1.76 g/cm3
沸点:609.5ºC at 760 mmHg
熔点:260ºC
闪点:322.4ºC
折射率:1.656
蒸汽压:2.11E-17mmHg at 25°C
安全信息
安全说明:S26-S36
WGK Germany:3
海关编码:2933599090
危险性描述:H301; H315
信号词:Danger
危险标志:GHS06
危险性防范说明:P301 + P310
WGK Germany:3
海关编码:2933599090
危险性描述:H301; H315
信号词:Danger
危险标志:GHS06
危险性防范说明:P301 + P310
生产方法及用途
生产方法
1.将1-(2,3-二羟基丙基)胞嘧啶溶于磷酸三乙酯,在搅拌下加入ClCH2P(O)Cl2,搅拌,再加入乙醚,过滤收集沉淀,用乙醚洗涤、真空下干燥。然后溶于水,回流。用三乙胺中和,在真空下蒸出溶剂,得到的物质溶于水,用辛酰化的硅胶进行柱层析,用碳酸氢三乙胺盐的缓冲溶液为洗脱剂,洗至盐完全移出。再用含甲醇的该缓冲溶液为洗脱剂洗脱,洗脱液合并,减压蒸出溶剂。加入氢氧化钠溶液,用阳离子交换树脂中和。经过滤、蒸出溶剂。得到的物质用柱层析进行分离,得到产物。 本品为开环核苷酸类似物,是抗巨细胞病毒(CMV)新药,对人CMV很强的抑制作用,活性是更昔洛韦(Ganciclovir)的10余倍;对其他疱疹病毒,如I型和II型单纯疱疹病毒(HSV-I)、HSV-II)、水痘-带疹病毒(VZV)、E-B病毒、疱疹6型病毒(HHV
用途
本品为开环核苷酸类似物,是抗巨细胞病毒(CMV)新药,对人CMV很强的抑制作用,活性是更昔洛韦(Ganciclovir)的10余倍;对其他疱疹病毒,如I型和II型单纯疱疹病毒(HSV-I)、HSV-II)、水痘-带疹病毒(VZV)、E-B病毒、疱疹6型病毒(HHV
1.将1-(2,3-二羟基丙基)胞嘧啶溶于磷酸三乙酯,在搅拌下加入ClCH2P(O)Cl2,搅拌,再加入乙醚,过滤收集沉淀,用乙醚洗涤、真空下干燥。然后溶于水,回流。用三乙胺中和,在真空下蒸出溶剂,得到的物质溶于水,用辛酰化的硅胶进行柱层析,用碳酸氢三乙胺盐的缓冲溶液为洗脱剂,洗至盐完全移出。再用含甲醇的该缓冲溶液为洗脱剂洗脱,洗脱液合并,减压蒸出溶剂。加入氢氧化钠溶液,用阳离子交换树脂中和。经过滤、蒸出溶剂。得到的物质用柱层析进行分离,得到产物。 本品为开环核苷酸类似物,是抗巨细胞病毒(CMV)新药,对人CMV很强的抑制作用,活性是更昔洛韦(Ganciclovir)的10余倍;对其他疱疹病毒,如I型和II型单纯疱疹病毒(HSV-I)、HSV-II)、水痘-带疹病毒(VZV)、E-B病毒、疱疹6型病毒(HHV
用途
本品为开环核苷酸类似物,是抗巨细胞病毒(CMV)新药,对人CMV很强的抑制作用,活性是更昔洛韦(Ganciclovir)的10余倍;对其他疱疹病毒,如I型和II型单纯疱疹病毒(HSV-I)、HSV-II)、水痘-带疹病毒(VZV)、E-B病毒、疱疹6型病毒(HHV
合成路线
上游原料
下游产品
图谱
Predict 1H proton NMR

13C NMR : Predict

1H NMR : Predict
