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  • 双(三甲基硅基)氨基钠

    Sodium bis(trimethylsilyl)amide

化合物简介

二(三甲基硅基)氨基钠是一种具有分子式((CH3)3Si)2NNa的化学品。这类物质,通常称为NaHMDS(六甲基二硅烷重氮钠),是一种强碱,常用于反应中的去质子化或作为碱性反应中的催化剂。这种化合物的优势在于可以是固体试剂,且溶于广泛的非质子性溶剂中,如:四氢呋喃,乙醚,苯或甲苯中,有非常强的碱性但亲核性差,这是由于分子内具有两个体积庞大且有亲脂性的三甲基硅基(TMS)基团影响了它参与亲核取代反应。 NaHMDS在水中会快速变质,形成氢氧化钠和六甲基二硅氮烷。

基本信息

CAS:1070-89-9
中文别名:双(三甲基硅基)氨化钠;双(三甲基硅基)胺钠;六甲基二硅基胺基钠;六甲基二硅基氮烷钠;
英文别名:Sodium Hexamethyldisilazide (contains 2-Methyl-2-butene);sodium,bis(trimethylsilyl)azanide;Hexamethyldisilazane Sodium Salt (contains 2-Methyl-2-butene);Sodium bis(trimethyls;Sodium Bis(trimethylsilyl)amide (contains 2-Methyl-2-butene);NaHMDS (contains 2-Methyl-2-butene);Sodium Bis(Trimethylsilyl)Amide;
分子式:C6H18NNaSi2
分子量:183.375
精确质量:183.088
Psa:3.24
Logp:2.4225

编号系统

MDL号:MFCD00009835
EINECS号:213-983-8
BRN号:3629917

物化性质

外观与性状:略黄色至淡米色结晶粉末
密度:0.904g/mLat 25°C
沸点:67°C
熔点:171-175°C(lit.)
闪点:43°F
水溶解性:起反应
储存条件:2-8ºC

安全信息

安全说明:S26-S45-S62-S36/37/39-S33-S16-S43-S8
WGK Germany:3
危险类别码:R14/15; R34
海关编码:2931900090
危险品运输编码:UN 3263 8/PG 2
危险类别:4.3
包装等级:III
危险品标志:F; C
危险性描述:H225; H314; H335; H351
信号词:Danger
危险标志:GHS02, GHS05, GHS07, GHS08
危险性防范说明:P210; P260; P280; P305 + P351 + P338; P370 + P378; P403 + P235
补充危害声明:可能生成爆炸性的过氧化物,遇水反应剧烈。

生产方法及用途

用途
非亲核性强碱。

合成路线

  • 参考文献

    Mansell, Stephen M.; Perandones, Bernabe Fernandez; Arnold, Polly L. Journal of Organometallic Chemistry, 2010 , vol. 695, # 25-26 p. 2814 - 2821

上游原料

下游产品

图谱

13C NMR : Predict


1H NMR : Predict


IR : KBr disc


IR : nujol mull


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