Benzyl Bromide is a compound used in organic synthesis for the introduction of the benzyl protecting group for alcohols and carboxylic acids.

CAS：100-39-0
中文别名：溴苄;alpha-溴甲苯;
英文别名：A-BROMOTOLUENE;1-Bromotoluene;Benzyl Bromide;cyclite;α-Bromotoluene;Benzyl bromide;Benzybromide;Benzene, (bromomethyl)-;phenylmethyl bromide;Benzylbromide;Bromo Thluene;
分子式：C7H7Br
分子量：171.034
精确质量：169.973
Psa：0.0
Logp：2.5815

BRN号：385801
RTECS号：XS7965000
PubChem号：24848056
EINECS号：202-847-3
MDL号：MFCD00000172

外观与性状：透明至淡黄色液体
密度：1.44g/mLat 20°C
沸点：198-199°C(lit.)
熔点：-3 °C
闪点：188°F
折射率：n20/D 1.575(lit.)
稳定性：Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件：库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放
蒸汽密度：5.8 (vs air)
蒸汽压：0.506mmHg at 25°C

RTECS号：XS7965000
安全说明：S39-S2
危险类别码：R36/37/38
WGK Germany：2
海关编码：2827590000
危险品运输编码：UN 1737 6.1/PG 2
危险类别：6.1
包装等级：II
危险品标志：Xi

生产方法
由甲苯溴化而得。将甲苯加热到50℃，加溴反应，反应温度为75-80℃，反应6h，在常压下分馏除去140℃以前的馏分，然后减压蒸馏，收集112-114℃（2.0kPa）馏分，得苄基溴。 苄溴的最大用途是作为杂原子官能团的苄基化试剂，在各种条件下能有效地对各种杂原子官能团发生苄基化，从而在有机合成中具有广泛的用途 (主要是作为保护基团使用)。醇和酚能与苄溴在碱性条件下发生反应。如在醚类或DMF溶剂中，将醇用NaH或KH处理得到烷氧化合物，进而与苄溴发生Williamson反应。在低温下，一级醇相比二级醇能更优先发生苄基化反应。除了NaH和KH碱性体系外，使用KF/Al或Ag2O同样可以作为碱体系诱导醇的苄基化反应。苄基化反应在糖类化合物中的应用非常成功。首先将糖类衍生物用锡试剂预处理，然后发生苄基化反应，这样可以在轴向羟基存在下选择性地实现平伏羟基的保护 (
用途
苄溴的最大用途是作为杂原子官能团的苄基化试剂，在各种条件下能有效地对各种杂原子官能团发生苄基化，从而在有机合成中具有广泛的用途 (主要是作为保护基团使用)。醇和酚能与苄溴在碱性条件下发生反应。如在醚类或DMF溶剂中，将醇用NaH或KH处理得到烷氧化合物，进而与苄溴发生Williamson反应。在低温下，一级醇相比二级醇能更优先发生苄基化反应。除了NaH和KH碱性体系外，使用KF/Al或Ag2O同样可以作为碱体系诱导醇的苄基化反应。苄基化反应在糖类化合物中的应用非常成功。首先将糖类衍生物用锡试剂预处理，然后发生苄基化反应，这样可以在轴向羟基存在下选择性地实现平伏羟基的保护 (